Chiang Kai-shek (31 Oktober 1887 - 5 April 1975) adalah seorang pemimpin politik dan militer Tiongkok abad ke-20. Dalam Bahasa Mandarin dia dikenal sebagai Jiang Jieshi (蒋介石) atau Jiang Zhongzheng (蒋中正). Chiang adalah seorang anggota berpengaruh di Partai Kuomintang (KMT), atau Partai Nasionalis. Ia juga merupakan sekutu dekat Sun Yat-sen. Ia menjadi Komandan Akademi Militer Whampoa milik partai Kuomintang, dan menggantikan Sun menjadi pemimpin KMT ketika Sun meninggal pada tahun 1925. Pada tahun 1926, Chiang memimpin Ekspedisi Utara dalam misi penyatuan negara, serta menjadi pemimpin penting di Tiongkok. Dia menjabat sebagai Ketua Dewan Militer Nasional pemerintahan Nasionalis Republik Tiongkok (RC) pada tahun 1928-1948. Chiang memimpin Tiongkok dalam Perang Tiongkok-Jepang Kedua. Pada saat itu kekuasaan pemerintah Nasionalis sangat lemah, namun ia semakin menonjol. Tidak seperti Sun Yat-sen, Chiang Kai-shek secara sosial berpaham konservatif. Ia mempromosikan budaya tradisional Tionghoa melalui Gerakan Hidup Baru dan menolak demokrasi Barat. Dia pun menolak sosialisme demokratis nasionalis yang didukung oleh Sun Yat Sen dan beberapa anggota untuk menuju terbentuknya pemerintahan otoriter nasionalis.
Sun Yat Sen, pendahulu Chiang, sangat disukai dan dihormati oleh kelompok komunis. Setelah Sun Yat Sen wafat, Chiang Kai Sek tidak mampu menjaga hubungan baik dengan Partai Komunis Tiongkok. Perpecahan besar antara kelompok Nasionalis dengan Komunis terjadi pada tahun 1927. Di bawah kepemimpinan Chiang, kelompok nasionalis mengobarkan perang saudara melawan Komunis. Setelah Jepang menyerang Tiongkok pada tahun 1937, Ching menyetujui gencatan senjata sementara dengan partai Komunis. hingga Jepang menyerah kepada sekutu pada tahun 1945, baik Partai Komunis maupun Partai Kouomintang tidak saling mempercayai maupun aktif bekerja sama.
Perang saudara kembali berlanjut setelah upaya negosiasi untuk membentuk pemerintahan koalisi pada tahun 1946 mengalami kegagalan. Pada tahun 1949 kelompok Komunis mengalahkan kelompok Nasionalis, memaksa pemerintah Chiang mundur ke Taiwan, di mana Chiang dikenakan Darurat militer dan orang-orang teraniaya kritis pemerintahannya dalam periode yang dikenal sebagai "Teror Putih". Setelah mengevakuasi ke Taiwan, pemerintahan Chiang terus menyatakan niatnya untuk merebut kembali daratan Tiongkok. Chiang memerintah pulau aman sebagai Presiden Republik Tiongkok dan Jenderal Kuomintang sampai kematiannya pada tahun 1975. Dia memerintah daratan Tiongkok selama 22 tahun, dan Taiwan selama 26 tahun.
