Jockey didirikan oleh Samuel T. Cooper pada tahun 1876 sebagai bisnis kaus kaki. Cooper memulai bisnis ketika ia mengetahui bahwa penebang menderita buruk oleh kaus kaki wol. Pada tahun 1900, Cooper mulai membuat pakaian. Meskipun bisnis yang cukup baik untuk mendapat ekspansi pada tahun 1902, tahun 1934 Coopers Inc hampir bangkrut karena kesulitan yang disebabkan oleh Depresi Besar. Perusahaan direkrut Harry H. serigala Sr, untuk merestrukturisasi perusahaan.
Pada tanggal 19 Januari 1935, saat badai salju, Coopers Inc menjual pertama di dunia celana dalam di Marshall Field toko State Street di pusat kota Chicago. Dirancang oleh seorang insinyur pakaian bernama Arthur Kneibler, celana dalam dengan meniadakan bagian kaki dan memiliki Y-shaped berbentuk tumpang tindih. Perusahaan dijuluki desain Jockey, karena menawarkan tingkat dukungan yang sebelumnya hanya tersedia dari celana olahraga.
Celana Jockey terbukti sangat populer sehingga lebih dari 30.000 pasang terjual dalam waktu tiga bulan dari pengenalan mereka. Coopers, setelah berganti nama menjadi perusahaan Jockey, melakukan pengiriman khusus celana maskulin untuk pengecer di seluruh AS. Pada tahun 1938, ketika Jockeys diperkenalkan di Inggris, mereka menjual pada tingkat 3.000 per minggu. Kemudian mereka untuk mendapatkan Formfit-Rogers underwear line Chicago.
Pada tahun 1982, Jockey diperkenalkan Jockey For Her untuk pakaian pribadi dan pakaian dalam wanita. Pada tahun 2000, Jockey mulai menjual produk secara langsung on-line di jockey.com. Jockey memproduksi merek Life dan Formfit sementara untuk Wal-Mart dan Sasaran. Jockey terus memproduksi merek Life pakaian laki-laki, tetapi menghentikan produk perempuan pada tahun 2002.
Pada tahun 2005, Jockey memperkenalkan direct-selling divisi jockeyp2p.com. Tenaga penjualan independen, yang dikenal sebagai Konsultan Spesialis Comfort, menjual produk-produk untuk wanita. Jalur produk termasuk pakaian luar, pakaian olahraga, pakaian aktifitas dan aksesoris. Jockey International Chairman dan CEO Debra S. Waller mendirikan Jockey Person to Person untuk menyediakan pekerjaan bagi wanita dengan kesempatan untuk menikmati kehidupan keluarga kaya sementara membuat impian mereka menjadi kenyataan.
Jockey Being Family adalah komunitas Jockey International hubungan inisiatif difokuskan untuk mendukung keluarga setelah mereka telah mengadopsi seorang anak. Melalui inisiatif ini, Jockey berusaha untuk meningkatkan kesadaran dan aksesibilitas untuk pasca-adopsi layanan nasional untuk keluarga angkat.
